O Festival de Almada teve a sua primeira edição em 1984, quando no Beco dos Tanoeiros se realizou a primeira ‘Festa do Teatro’, com a apresentação de espectáculos de grupos amadores do concelho dirigidos por elementos da Companhia de Teatro de Almada. O impacto desta primeira edição junto da população fez com que nos anos seguintes o centro histórico da cidade se transformasse durante a primeira quinzena de Julho num verdadeiro palco ao livre: primeiro no Pátio Prior do Crato, e depois no Largo da Boca do Vento e na Casa da Cerca. Na sua segunda edição, o Festival contou já com a participação de companhias como o Teatro Nacional D. Maria II, o Teatro Experimental de Cascais, o CENDREV, a Seiva Trupe, e A Barraca, para além da própria CTA.

Ocorrendo anual e ininterruptamente desde essas primeiras edições fundadoras, o Festival de Almada é considerado o maior festival internacional de teatro português. Na década de 90 foi criado o Palco Grande, montado na Escola D. António da Costa, um espaço que passou a constituir-se como o âmago desta festa estiva de teatro ao livre. É nesta escola que são montadas as exposições de homenagem a personalidades do teatro português, bem como um palco para concertos musicais de entrada livre, e uma esplanada para restauração, onde se realizam encontros diários entre o público e os criadores que visitam Almada. Na viragem do milénio dá-se uma expansão do Festival para a cidade de Lisboa, ocorrendo, ao longo de várias edições, apresentação de espectáculos nas principais salas de teatro da capital, mas também em espaços de lotação reduzida. Actualmente, essa colaboração com teatros lisboetas mantém-se com o Centro Cultural de Belém e o Teatro Nacional D. Maria II.

Com a inauguração do Teatro Municipal Joaquim Benite, a cidade de Almada passa a dispor de uma sala com as condições indicadas para acolher as melhores companhias e os mais prestigiados criadores do Mundo. De facto, mantendo a essência artesanal própria das actividades artísticas — trata-se de um evento co-organizado pela Companhia de Teatro de Almada e pela Câmara Municipal de Almada —, o Festival de Almada tem-se constituído como o espaço privilegiado para os criadores portugueses partilharem os palcos com praticamente todos os nomes cimeiros do teatro mundial, como Robert Wilson, Peter Stein, Peter Brook, Benno Besson, Patrice Chéreau, Luca Ronconi, Alain Olivier, Christoph Marthaler, Claude Régy, Josef Nadj, Matthias Langhoff, Katie Mitchel, Bernard Sobel, ou Thomas Ostermeier.

Os jornalistas e críticos de teatro estrangeiros que acompanham cada edição do Festival têm-no considerado, a par com os festivais de Avignon e de Edimburgo, como um dos principais do continente europeu. Para além da apresentação de espectáculos, todos os anos são proporcionados a artistas e espectadores espaços de diálogo, de reflexão e de formação, em torno de variados programas de debates, formações e seminários internacionais. A partir de 2014, com o apoio da Fundação Share, o Festival de Almada passou a realizar o curso de formação teatral O sentido dos Mestres, que já foi dirigido por criadores como Luis Miguel Cintra, Peter Stein, Olga Roriz, Madalena Victorino, ou Josef Nadj. A cada ano a Câmara Municipal de Almada atribui o Prémio Internacional de Jornalismo Carlos Porto, em várias disciplinas, aos melhores artigos publicados sobre este certame na imprensa portuguesa e estrangeira.

Num gesto absolutamente original, e que convoca a democracia para a ‘festa do teatro’, o Festival de Almada mantém uma tradição ininterrupta desde o ano de 1987: no último dia de representações todos os espectadores são convidados a votar no seu espectáculo favorito desse ano, para que regresse na edição seguinte como Espectáculo de Honra.